S.S. TIPTON wyrusza w rejs, podczas którego odbędzie się trzyczęściowy komediowy crossover, gdy Justin wygrywa rejs dla nastolatków na Hawaje – i szansę na spotkanie z London. Justin i Max robią wszystko, by zdobyć względy dziedziczki, Cody próbuje wygrać bilety na koncert dla Bailey, a Alex oskarża Zacka o robienie psikusów. Psoty dzieciaków (kto zabarwił Justina na niebiesko?!) i szalone intrygi (Alex przemyca Harper na pokład, by mogła wziąć udział w zajęciach z nauk o makijażu?!) sprawiają, że emocje sięgają zenitu, gdy na pokładzie pojawia się międzynarodowa supergwiazda Hannah Montana, zmierzająca na wyprzedany koncert na Hawajach. Ale gdy Miley Stewart gubi swoją szczęśliwą bransoletkę na kostkę i perukę Hannah, czy jej kariera największej gwiazdy pop na świecie dobiegnie końca?