Podczas ferii wiosennych Nathan Hanighan wraca do domu z pierścionkiem dla swojej szkolnej miłości, by odkryć, że zakochała się ona w jego najlepszym przyjacielu. Zrozpaczony przeprowadza się na Angler Island, lecz okoliczności zmuszają Nathana do powrotu do Shelton Harbor. Zamieszkując z babcią, Hanighan zaczyna zakochiwać się w Mirandzie, opiekunce babci, która jest siostrą jego byłego najlepszego przyjaciela.