Rodzina Caldwellów wybiera się na wycieczkę do Puerto Rico, gdzie ich ojciec finalizuje również tajną transakcję biznesową, a dzieci szukają własnych dróg. Od wydarzeń z Au Pair minęło osiem lat. Alexander Caldwell, świeżo po ukończeniu szkoły średniej z najwyższą średnią w roczniku, dołącza do odwiedzającej go siostry, Katie, studentki pierwszego roku, oraz jej współlokatorki Ariany na rodzinnych wakacjach z ojcem Oliverem i macochą Jenny. Obecna niania Olivera i Jenny odmawia wyjazdu z nimi, a zapracowani rodzice i dyrektorzy muszą sami opiekować się swoją nowo narodzoną córeczką Sarah w Puerto Rico. W obliczu korporacyjnych intryg młodego dyrektora finansowego firmy, Waltera Hausena, który planuje przejęcie CCI Tekhausen Olivera (założonej w Au Pair II), Oliver i Jenny muszą zmierzyć się z pokoleniową przepaścią dzielącą ich rodzinę, nowymi ambicjami zawodowymi oraz romansami swoich „na nowo ułożonych” dzieci, dawnych żartownisiów.