Beztroska, z przymrużeniem oka celebracja gejowskiej wersji American Dream — dążenia do życia, wolności i szczęścia (czytaj: seksu). Playing To Win opowiada o facetach pnących się w górę — grupie ludzi, którym najwyraźniej cały czas się powodzi. Nasza opowieść śledzi przygody dwóch dobrych kumpli — Steve Sax, bardzo prężnie rozwijającego się młodego przedsiębiorcy, który ma niemal wszystko — pieniądze, wygląd, ciało, za które można umrzeć, i fiuta, który może zabić — oraz Pagan Prince, telewizyjnego reportera sportowego uosabiającego ideę minimalnego wysiłku dla maksymalnego efektu.