„Chasing October” to komedia dokumentalna, która śledzi krucjatę jednego fana, mającą doprowadzić Chicago Cubs do World Series „za wszelką cenę”. Reżyser Matt Liston rzuca pracę, uzyskuje pełny dostęp do swojej ulubionej drużyny i mobilizuje całe miasto. Być może żaden inny kibic w historii sportu nie posunął się do takich skrajności. Obserwujcie, jak Liston pomaga doprowadzić do transferu, próbuje uzyskać pożyczkę w wysokości 20 milionów dolarów na wsparcie budżetu drużyny i wynosi bycie fanem na zupełnie nowy poziom. Ten film to przezabawna pozycja obowiązkowa dla wszystkich fanów sportu i każdego, kto kiedykolwiek podążał za marzeniem.