Will, bezrobotny i pozbawiony życiowego celu playboy z Brooklynu, przez całe dwudzieste lata korzystał ze swojego uroku osobistego, przeskakując z jednego przelotnego, zdystansowanego romansu w kolejny. Widząc, jak jego przyjaciele odnajdują szczęście, stopniowo zdobywając stabilną pracę i angażując się w związki, Will postanawia porzucić apatię i zacząć się starać, by znaleźć kogoś, z kim rozpocznie kolejny rozdział swojego życia.