Dean Martin miał swobodny urok, który przyniósł mu sukces zarówno w komediach kinowych, jak i telewizyjnych programach rozrywkowych oraz występach na żywo w Las Vegas. Filmowiec Tom Donahue przygląda się różnorodnej karierze Martina, w tym jego skomplikowanym relacjom z Jerry Lewisem, Frankiem Sinatrą, Sammy Davis Jr. i innymi. Słuchamy wypowiedzi wielbicieli, takich jak krytyk Gerald Early, aktor Jon Hamm i artysta hip-hopowy RZA, którzy dają świadectwo trwałej fascynacji Martinem.