Timeless: Live in Concert, nagrany podczas jej występu w Las Vegas w sylwestra 1999 roku, koncentruje się na samej gwieździe. Rozpoczyna się inscenizacją jej pierwszej, amatorskiej sesji nagraniowej, w której młoda Lauren Frost gra postać opisaną w napisach jako „Young Girl”, choć Streisand później nazywa ją „mini-me”. Frost nie posuwa się zbyt daleko, zanim dołącza do niej sama Streisand w poruszającej wersji „Something's Coming” z West Side Story. Reszta „Act One” przedstawia karierę Streisand — od występów w klubach po role filmowe. „Act Two” ma mniej narracyjną strukturę, choć jest równie autobiograficzne: Streisand pokazuje i komentuje nagrania wideo swoich występów z innymi gwiazdami, zmierzając ku północy w połączeniu starych, niedawnych i nowo napisanych specjalnie na tę okazję piosenek. Mając tego wieczoru 57 lat, Streisand nadal jest w świetnej formie wokalnej.