Wokalista, autor piosenek i gitarzysta Boz Scaggs pozostawał raczej w cieniu od czasów swojej świetności w latach 70. i 80. — okoliczność tę w pełni rekompensuje Greatest Hits Live, świetnie wyglądający i brzmiący koncert zarejestrowany w San Francisco w 2004 roku. W większości jest to Boz w stylu Silk Degrees, czerpiący z obszernego katalogu, w którym dominują ballady (niektóre wyjątkowo piękne, jak „Harbor Lights”, „We're All Alone” i „Look What You've Done to Me”) oraz zręczny pop-R&B-jazz à la Steely Dan (choć z większą dawką soulu i mniejszą werbalną błyskotliwością oraz wyrafinowaniem). Ale obok „Lido Shuffle” i innych oczekiwanych hitów znalazło się tu także kilka bardziej surowych, bluesowych momentów, w tym „It All Went Down the Drain” autorstwa Earl Kinga oraz rozbudowane wersje wielkoorkiestrowego bluesa „Runnin' Blue” i powolnej lamentacji „Loan Me a Dime” (utworu z solowego albumu Scaggsa z 1969 roku, na którym świetnie zagrał na gitarze nieżyjący już Duane Allman).