Wieś Sleepy Hollow przygotowuje się na powitanie nowego nauczyciela, Ichaboda Crane’a, który przybywa z Nowego Jorku. Crane słyszał już o legendarnym duchu z wioski — bezgłowym jeźdźcu, który podobno szuka głowy utraconej w bitwie. Nauczyciel ledwie przybywa, a już zaczyna zabiegać o względy pięknej, młodej dziedziczki Katriny Van Tassel, czym rozzłości Abrahama Van Brunta, który również się o nią stara. Surowe i ciasne podejście Crane’a do nauczania zraża do niego także część mieszkańców. Wkrótce wielu z nich chciałoby, żeby opuścił wioskę na dobre.