Jules, nomadyczna, niezależna piosenkarka i autorka tekstów, podróżuje z miasta do miasta, grając koncerty dla każdego, kto zechce jej słuchać. Nie ma wiele – tylko gitarę na tylnym siedzeniu swojej wysłużonej Ford Taurus, która często służy jej za pokój hotelowy, gdy nie uda jej się uzbierać dość pieniędzy na prawdziwe łóżko. Jest przyzwyczajona do trudności na drodze – odrażających toalet na stacjach benzynowych, braku gotówki, tęsknoty za domem – i oswoiła się z samotnym stylem życia. Kiedy jej solowa trasa zatrzymuje się w uroczym miasteczku, nerwowo zaprasza swoją byłą dziewczynę, Phoebe, która niedaleko studiuje medycynę. Jules i Phoebe niemal natychmiast odnawiają kontakt, a Jules nagle staje twarzą w twarz ze wszystkim, czego jej brakowało. Five Song Tour zadaje proste pytanie: jak pogodzić dążenie do twórczej pasji z potrzebą stabilizacji, domowego ciepła i uniwersalnym pragnieniem ludzkiej więzi?