„Oski” to intymny portret młodego cudownego dziecka i otaczającej go kultury. Film dokumentuje rok z życia sensacji świata skateboardingu, Oskara „Oskiego” Rozenberga, który przemienia się z wyluzowanego skatera ulicznego w sportową gwiazdę rywalizującą na igrzyskach olimpijskich. Presja związana z byciem sportowcem mającym szansę na złoty medal w Tokio mocno ciąży Oskiemu. Widać, że nie jest typowym sportowcem. Czy jego dyscyplina i kultura przetrwają przejście z podziemia do głównego nurtu? I czy po drodze zatraci siebie i wszystko, co jest mu drogie? „Oski” zgłębia historię subkultury w przełomowym momencie jej dziejów oraz pokazuje, jak skromny, myślący inaczej sportowiec, kochany i uwielbiany przez tysiące skaterów na całym świecie, zmaga się z odnalezieniem własnej drogi w życiu jako dorosły i sportowiec.