The Milwaukee Project opowiada o grupie nastolatków uczęszczających do alternatywnej szkoły średniej, którzy przez pięć lat wkraczają w dorosłość, stawiając czoła problemom związanym z płcią, rasą, seksualnością, zdrowiem i ubóstwem. Wiele historii rozwija się, gdy bohaterowie uczestniczą w prowokacyjnym projekcie artystyczno-fotograficznym, który sprzyja intymnym wyznaniom na temat tożsamości i staje się nieoczekiwanym sposobem śledzenia ich osobistych przemian na przestrzeni czasu.