Ichabod Crane, wędrowny Jankes, przybywa do Sleepy Hollow i zostaje nowym nauczycielem. Poznaje Katrinę Van Tassel i z rozmarzeniem fantazjuje o tym, jak mógłby ją poślubić, a ostatecznie odziedziczyć bogaty majątek jej ojca. Jej konkurent, kowal Brom Bones, chce go odstraszyć i przebiera się za legendarnego Jeźdźca bez Głowy. Podczas tego żartu pojawia się prawdziwy duch i przepędza Ichaboda.