Kiedy nowojorski policjant O'Malley dowiaduje się o młodym mężczyźnie, który zamierza rozpocząć przestępczą karierę, biorąc udział w napadzie, bierze go na bok i opowiada mu historię Boomerang Billa, kolejnego niedoszłego gangstera, który chciał zostać grubą rybą w nowojorskim światku przestępczym. Wygląda na to, że Bill zakochał się w uroczej młodej tancerce z sali tanecznej i przeciwstawił się lokalnemu bossowi gangu Tony the Wopowi, gdy ten ją obraził. Tony, który nigdy nie zapominał zniewag, znalazł sposób, by bardzo, bardzo utrudnić życie Boomerang Billowi — w sposób, którego ten zupełnie się nie spodziewał.