Brad Wilson jest zajętym, zarozumiałym biznesmenem i mężem zaniedbywanej przez siebie Victorii. Wszystko się zmienia, gdy spotyka się z kolegami i dowiaduje się, że jego najlepszy przyjaciel to playboy, który ma wszystko, czego pragnie, zwłaszcza każdą kobietę, na którą ma ochotę. Kiedy Brad stawia Victorię jako stawkę w grze o wysoką wygraną, przekonuje się, że szanse mu nie sprzyjają.