The Olive Depression dokumentuje tygodnie poprzedzające rozpoczęcie służby wojskowej przez nastoletniego chłopca. Jest zdeterminowany, by w myślach nie pogodzić się z tym, czego wymaga od niego prawo. Postanawia się przygotować, podtrzymując melancholię z powodu czegoś sprzecznego z ludzką naturą. Jednak widok przygnębienia najlepszego przyjaciela, który wstępuje do wojska przed nim, oraz zmartwienie rodziców skłaniają go do zakwestionowania własnych zasad. Starając się nie ulec światopoglądowi rządu, coraz trudniej mu jednocześnie odczuwać zadowolenie i smutek.