W tej wyjątkowo zabawnej odysei samopoznania i obserwacji kultury twórca filmów dokumentalnych i samozwańczy „zaniepokojony nowojorczyk” John Wilson potajemnie i obsesyjnie filmuje życie swoich współmieszkańców Nowego Jorku, próbując jednocześnie udzielać codziennych porad na bliskie wszystkim tematy. Niezręczne sprzeczności współczesnego życia łagodzi szczery, pozbawiony upiększeń komentarz Wilsona. Rozwijając wcześniej wydane krótkometrażowe filmy „how to” Wilsona, każdy odcinek obiera zupełnie nieoczekiwany kierunek, pozostając jednak zakorzenionym w odświeżającej szczerości Johna.