Win Ben Stein's Money to amerykański teleturniej stworzony przez Al Burtona i Donnie Brainarda, którego premierowe odcinki były emitowane od 28 lipca 1997 roku do 31 stycznia 2003 roku w kablowej sieci Comedy Central, a powtórki były emitowane do 8 maja 2003 roku. W programie występowało troje uczestników, którzy rywalizowali, odpowiadając na pytania z wiedzy ogólnej, aby wygrać główną nagrodę w wysokości 5000 dolarów od prowadzącego program, Bena Steina. W drugiej połowie każdego odcinka Stein brał udział jako „zwykły uczestnik”, aby bronić swoich pieniędzy przed zabraniem ich przez rywali. Program zdobył pięć nagród Daytime Emmy, a Stein i Jimmy Kimmel, pierwotny współprowadzący programu, otrzymali wspólnie nagrodę dla najlepszego prowadzącego teleturnieju w 1999 roku. Jak zaznaczono w zastrzeżeniu podczas napisów końcowych, nagrody pieniężne wygrane przez uczestników były wypłacane z budżetu nagród zapewnionego przez producentów programu. Wszelkie pieniądze pozostałe w tym budżecie na koniec sezonu otrzymywał Stein. Jeśli łączna kwota wypłacona w trakcie sezonu przekraczała ten budżet, nadwyżkę pokrywała firma produkcyjna, więc Stein nigdy nie ryzykował utraty pieniędzy z własnej kieszeni. Współprowadzącym Steina był Jimmy Kimmel przez pierwsze trzy lata. Kimmel odszedł w 2000 roku, a jego miejsce zajęła Nancy Pimental, która współprowadziła program do 2001 roku. Kuzyn Kimmela, Sal Iacono, który przejął tę rolę w 2002 roku, był ostatnim współprowadzącym programu. Chociaż Jimmy Kimmel odszedł z programu w 2000 roku, później sporadycznie pojawiał się gościnnie, a w 2001 roku prowadził odcinki College Week.