W serialu Dear John Judd Hirsch wciela się w postać dobrodusznego nauczyciela liceum Drake Prep, Johna Lacey’a, którego żona Wendy porzuca, wysyłając mu list pożegnalny. W wyniku rozwodu Wendy zatrzymuje wszystko, łącznie z prawem do opieki nad synem pary, zmuszając Johna do przeprowadzki do mieszkania w Ozone Park w Queens. Wkrótce John dołącza do klubu One-2-One, grupy samopomocowej dla osób rozwiedzionych, owdowiałych lub samotnych. Grupie przewodzi Louise (Jane Carr), mająca obsesję na punkcie seksu Brytyjka. Inni członkowie grupy to Kate McCarron (Isabella Hofmann), sympatyczna rozwódka; Kirk Morris (Jere Burns), arogancki podrywacz; Ralph Drang (Harry Groener), nieśmiały i neurotyczny inkasent opłat za przejazd; Bonnie Philbert (Billie Bird), krzepka seniorka; oraz Tom, cichy chłopak pani Philbert (Tom Willett).