Emily Sanders jest odnoszącą sukcesy wydawczynią poradników, która ma znakomitą intuicję w każdej dziedzinie życia poza jedną — związkami. Zdeterminowana, by teraz podejmować lepsze decyzje, Emily zaczyna sporządzać listy „Powodów, dla których nie warto”, które mają ostrzegać ją, kiedy należy dać sobie spokój i ruszyć dalej. Rozwijająca się kariera, kolejni potencjalni chłopcy i rywalka w biurze sprawiają, że Emily ma zawsze pełne ręce roboty.