14 września 1998 roku zadebiutowała nowa odsłona Hollywood Squares, prowadzona przez Toma Bergerona. Whoopi Goldberg, oprócz obowiązków producenckich, zajmowała na stałe środkowe pole, a stałymi uczestnikami panelu byli główny scenarzysta serialu Bruce Vilanch, Gilbert Gottfried, Martin Mull i Caroline Rhea. Wśród uczestników pojawiających się nieregularnie znaleźli się Brad Garrett, Bobcat Goldthwait, Jeffrey Tambor, George Wallace, Kathy Griffin i wiele innych osób. Shadoe Stevens powrócił jako spiker, choć nie przydzielono mu pola w panelu, jak za czasów, gdy prowadzącym był John Davidson.