W dużej mierze opierając się na niedawno odtajnionych materiałach i wysokiej jakości rekonstrukcjach filmowych, serial przedstawia zimnowojenną grę w kotka i myszkę, rozgrywającą się od Vegas przez Miami po Hawanę, w której najpotężniejsi gracze Waszyngtonu mierzyli się z najsłynniejszymi gangsterami XX wieku, a także bada tajne powiązania między CIA, mafią i Rat Packiem Sinatry, które wciąż są odczuwalne.