The Ashlee Simpson Show był telewizyjnym reality show o życiu Ashlee Simpson. Pierwszy sezon, nagrywany od 2003 roku do połowy 2004 roku, koncentrował się na początkach jej kariery piosenkarki oraz nagrywaniu debiutanckiego albumu Autobiography. Drugi sezon, nagrywany od końca 2004 roku do początku 2005 roku, skupiał się na jej karierze po wydaniu albumu. Pierwszy sezon, składający się z ośmiu półgodzinnych odcinków, był emitowany latem 2004 roku w MTV w USA. Program odniósł spory sukces i pomógł zapewnić Simpson szerokie uznanie, a jej album, wydany 20 lipca 2004 roku, miesiąc po rozpoczęciu emisji programu, zadebiutował na pierwszym miejscu listy sprzedaży. Jordan Schur, prezes wytwórni płytowej Simpson, Geffen, powiedział: „Nie ma wątpliwości, że program naprawdę pomógł ją i jej muzykę przedstawić szerszej publiczności. Ma niezwykłą osobowość; ludzi to przyciąga. Chcą ją oglądać i słuchać jej muzyki”. Drugi sezon, składający się z dziesięciu odcinków, był emitowany na początku 2005 roku.