Serial rozpoczyna się w przeddzień drugiego ślubu Becci. Tym razem wszystko wydaje się idealne, ale wciąż dręczą ją wątpliwości. A gdyby mogła wszystko naprawić i tym razem dokonać „właściwych” wyborów? Becca zaczyna myśleć o swojej dawnej najlepszej przyjaciółce Lolly, z którą wiele lat temu straciła kontakt. Gdyby tylko mogła z nią znów porozmawiać… Nagle, po dziwacznej przejażdżce windą, Becca dostaje taką szansę: budzi się w Nowym Jorku, rankiem w dniu swojego pierwszego ślubu w 1995 roku. Ma poślubić Seana, artystę niegrzecznego chłopca, który zupełnie do niej nie pasuje – i wie, że pierwszym krokiem musi być ponowne nawiązanie kontaktu z Lolly, by przeżyć ten dzień jeszcze raz. Czy zdoła „wszystko naprawić”, przeżywając swoje życie od nowa i na nowo odnajdując się w Nowym Jorku lat 90. – w czasach, gdy w barach palono papierosy, noszono pagery i zakładano konta e-mailowe w AOL? Becca wkrótce odkryje, że nie ma niezawodnego sposobu na dokonywanie w życiu właściwych wyborów – nawet jeśli wie już wszystko, co jej się wydaje, że wie.