Monogamista z natury Brian O’Hara zbliża się do połowy trzydziestki i nagle zdaje sobie sprawę, że w gronie jego przyjaciół został ostatnim kawalerem. Nie stroniąc od szczęśliwego zakończenia, które osiągnęli jego przyjaciele, Brian zastanawia się, czy kiedykolwiek znajdzie właściwą kobietę. Nie pomaga mu fakt, że jest zakochany w dziewczynie swojego najlepszego przyjaciela.