Old Boy opowiada o Wu Zhengu, pilocie wykonującym prestiżowy zawód i obdarzonym godną pozazdroszczenia urodą. Jest w pełni zdolny do wzięcia odpowiedzialności za życie niezliczonych pasażerów, ale poza pracą pozostaje nieokiełznany i beztroski, a w głębi duszy jest właściwie dzieckiem. Niespodziewanie pojawia się jego syn Xiao Han, a wraz z nim nauczycielka Lin Xiao Ou, która z wielką chęcią chce pomóc. Nic dziwnego, że ich przybycie wywraca do góry nogami życie tego światowca, zwłaszcza że Pilot i Nauczycielka spotkali się już wcześniej za granicą — i nie było to miłe spotkanie.