W Jann Jann Arden gra fikcyjną, autoironiczną wersję samej siebie: piosenkarki i autorki tekstów w „pewnym wieku”, która całkowicie wypiera trudną rzeczywistość — jej dawna kariera muzyczna powoli (no dobrze, szybko) gaśnie. Ale nie tylko kariera Jann jest na podtrzymaniu życia — niedawno została singielką (nie przypominajcie jej o tym), siostra może się jej wyrzec, a u matki mogą pojawiać się pierwsze oznaki utraty pamięci. Życie osobiste Jann legło w gruzach, a ona jest przekonana, że lekarstwem na wszystko będzie zatrudnienie nowego menedżera, który pomoże jej zmienić wizerunek. W pogoni za powrotem na szczyt i popularnością w sieci, pełnej zabawnych momentów, wikła się jednak w problemy swojego „prawdziwego” życia. Jann znalazła się na rozdrożu między tym, kim była, a tym, kim chce się stać. Czy uda jej się wrócić na scenę, odzyskać sławę… i być przy tych, którzy ją kochają?