Ray Livingston jest blogerskim wyrobnikiem piszącym o związkach („a właściwie niezależnym pisarzem”), odpowiedzialnym za niesławny brooklyński blog „Occasionally Dating Black Women”. Dobrze napisany, choć kontrowersyjny blog przyniósł mu pewien rozgłos, ale Ray ma już dość przedłużającego się pobytu w Nowym Jorku, romantycznej stagnacji i zastoju w karierze pisarskiej. Po wyjątkowo kiepskim tygodniu wpada w słowotok i zaczepia przypadkową, olśniewającą przechodzącą kobietę, by odkryć, że to Rochelle Marseille, jedna z obiecujących nowojorskich autorek. Chcąc naprawić sytuację i zachować wpływy w mediach, Ray jest oszołomiony, gdy Rochelle daje mu więcej, niż kiedykolwiek mógłby się spodziewać.